멘토링을 도입하여 조직 내에서 활발하게 확산되고 있는 분위기에 어느 정도 안심이 되었다고 상상하자. 이 때 멘토형 CEO는 무엇을 해야 할까? 조직 내 멘토링이 잘 돌아간다고 만족하면서 안심하고 있어도 되는가? 
멘토형 CEO는 멘토링이 조직 내에 활성화 된다고 생각이 들 때, 멘토링 활동이 올바른 프로세스에 따라 진행되고 있는지 정기적으로 면밀하게 점검할 필요가 있다. 혹 잘못된 프로세스가 있는지, 전혀 예상치 못한 방향으로 가고 있는지, 목표의 성격이 달라졌는지, 갑작스런 문제점에 봉착되어 다음 단계로 넘어가질 못하고 있는지 등을 올바르게 파악해야 한다. 이를 위해서 성공등반가는 어떻게 등반 프로세스를 점검하고 개선해 나갔는지 알아보면 어떨까?
최초로 26개국에서 300개 이상의 봉우리를 등정한 기록을 가진 암벽등반가 토드 스키너의 ‘성공적인 등반가가 되기 위한 전략과 방안’에는 다음과 같이 그의 노하우가 나와 있다.

첫째, 가고픈 곳을 향해 제대로 가고 있는지 되돌아본다.
트랑고 타워(Trango Tower: 파키스탄에 위치한 험준한 암벽 봉우리)는 산 그 이상의 의미가 있었다. 그것은 내가 어떤 인물이 될 수 있는지를 뜻했다. 열망이란 인간의 대표적 특성 중 하나다. 어떤 사람이 될 것인가? 어디로 갈 것인가? 더 높은 곳으로 나아가고, 현재보다 나은 세계로 발을 내딛으려는 욕망이 있기에 인간은 위대하다. 개인의 추진력도, 멋진 팀을 이끄는 자극도 마찬가지다. 그 팀이 회사가 되었든 국가가 되었든 말이다. 우리는 항상 목표를 세우고 가치를 판단하고 가고픈 곳을 마음에 그린다.

둘째, 행동전략과 선택의 틀을 점검해야 한다.
보다 나은 삶을 추구하며 꾸준히 노력하는 열망을 지니고 있다는 점에서 우리는 모두 등반가라 할 수 있다. 중요한 것은 어떻게 하면 등반을 성공적으로 완수하고 성공률을 높이는가 하는 문제다. 이 질문에 답하기 위해 행동 전략과 선택의 틀을 점검하고 재개발해야 한다.
“더 나은 성공을 이루려면 다음 발걸음은 어디로 내딛어야 할까?”
성공의 방정식에서 행운이라는 요소를 배제하면 성공이란 얼마나 정확한 결정을 내리느냐에 달려 있다고 할 수 있다. 올바른 선택은 우리를 성공으로 나아가게 하지만, 잘못된 선택은 계획을 방해한다. 사람들이 성공의 핵심 요소라고 생각하는 근면도 사실은 열심히 일하고자 하는 우리의 결정이다. 그런데 정확한 결정이 무엇인지 어떻게 알 수 있을까?

셋째, 모든 정보를 이용하여 방향을 조정한다.
당신은 지금 사거리에 있고, 오른쪽으로 갈지 왼쪽으로 갈지 결정해야 한다. 어느 쪽으로 갈 것인가? 답은 전적으로 당신이 가고자 하는 목적지에 달려 있다. 가고자 하는 곳이 어디인가? 당신은 가지고 있는 정보를 이용하여 목적지로 향하는 방향을 선택할 것이다. 그런데 목적지가 막연하면 어느 쪽으로 가야 그곳에 도착할 수 있을지 추측할 수 없기 때문에 올바른 선택을 하기가 어렵다. 만약 모든 결정이 분명한 목적지에 기초하여 정확하게 이루어진다면 가고자 하는 곳에 보다 쉽게 도달할 수 있다.
목적지는 방향을 전제로 한다. 어디로 갈지 결정하기에 앞서 우리는 왜 그리로 가려 하는지, 그곳에 가서 무엇을 얻고자 하는지, 또 얼마나 더 멀리 갈 수 있을지 알아야 한다. 산 하나를 넘는 데 성공했다고 다른 산도 저절로 넘을 수 있는 것은 아니다. 사실, 자신에게 맞지 않는 산을 선택하거나 잘못된 판단에 따라 잘못된 방식으로 산에 오른다면, 역효과를 가져오고 결과적으로 앞으로의 성공에 방해가 될 수도 있다.

넷째, 넓고 멀리 바라보며 시스템을 재설정한다.
목적지는 좀더 커다란 틀 속에 놓여 있어야 한다. 하나의 산만을 오르는 게 아니기 때문이다. 우리는 각각의 산을 통해 지속적인 성공, 즉 ‘삶이라는 등반’에 한발자국씩 내딛고 있는 것이다. 그러므로 성공을 향한 다음 발걸음은 목적지에 의해 결정되고, 목적지는 나아갈 방향에 의해 결정된다.
탐험을 성공적으로 수행하기 위해서는 항상 정상을 염두에 두고 생각해야만 한다. 모든 결정은 목표에 근거하고 있기 때문이다. 마찬가지로 삶이라는 등반에서 성공하기 위해서도 정상을 염두에 두고 생각해야만 한다. 성공이 올바른 결정에 기초하고 그 올바른 결정이 목표 도달에 기초한다고 믿는다면, 삶에서 성공하기 위해서는 끊임없이 목표가 필요하다. 나는 그 목표를 우리들의 최후의 가능성이라 생각한다. 삶이라는 등반 선상에서 가장 높은 목표물 말이다. 그런데 최후의 가능성이 뭔지 명확하게 정의 내릴 수는 없다. 그렇게 하면 스스로 한계를 긋는 결과가 되기 때문이다. 그러나 최후의 가능성이 우리들에게 앞으로 나아갈 목표를 제공해 주며 선택과 성공의 수준을 보다 높여주는 것만은 분명하다.

다섯째, 장기적 전략과 방안을 구축한다.
모든 행동이 미래에 영향을 미치기 때문에 미래가 행동을 결정하게 만들어야 한다는 사실을 명심하고, 장기적 전략과 방안을 수립하고 실천하는 자세를 지니고 있어야 한다.
성공적인 등반을 위한 시스템점검을 하는 것처럼, 멘토형 CEO는 멘토링 제도라는 중요한 시스템을 점검해야 한다. 우리 조직의 멘토링 시스템이 과연 활발하게 운영되고 있는지를 모든 절차와 방법을 활용해 명확하게 파악해야 한다. 한 마디로 멘토링 시스템 전반적인 현황과 문제점을 완전히 뒤집어 보아야 한다.