멘토링을 도입하고 추진하는 초기에는 여러 가지 어려운 상황을 맞을 수가 있다. 원래 멘토링이란 강제적 의미 보다 자발적인 의미를 중시하며, 조직구성원들의 실천욕구와 자발성에 의지하기 때문에, 구성원들의  실천의욕이 감소되어 침체된 분위기에 있다 하더라도 이를 감지하기가 쉽지 않다. 그러나 지속적인 관심과 모니터링으로 멘토링 활동의 활성화를 저해하는 병목현상을 찾아내야 한다. 병목현상은 조직의 전체적인 분위기가 문제일 경우도 있지만, 멘토와 멘티의 부적합한 매칭이나 멘티의 상사와 멘토와의 예상치 못한 경쟁의식 등으로 나타날 때가 있다.
 
멘토형 CEO는 추진팀과 유기적인 커뮤니케이션을 통하여 멘토링 활동의 병목현상을 찾아내어 장애요인을 제거하는 해결사가 되어야 한다. 멘토링 컨설팅을 실시하면서 많은 추진위원들을 만나게 되고 CEO들도 대면하게 된다. 병목현상을 풀어주는 CEO도 있고 오히려 자신이 병목현상의 장애요인이 되는 CEO들도 있다. 이러한 상황을 만날 때마다 멘토링 시스템 점검의 필요성과 효과를 절감한다.

어느 CEO는 이렇게 말했다.
“개인에게는 인생을 통해 훌륭한 멘토를 만나는 것이 매우 중요합니다. 조직의 최고경영자는 구성원이 멘토를 만날 수 있도록 정착된 시스템을 구축하는 것도 중요하지만, 시스템이 제대로 돌아가도록 보살펴 주는 것이 더욱 중요합니다.”

조직구성원이 가장 행복하고 즐거운 직장생활을 할 수 있는 길을 알고 있는 사람이 기업의 선봉장인 CEO이다. 그는 멘토링을 접할 수 있는 기회를 주는 사람이어야 한다. 그로 인해 수많은 구성원들이 훌륭한 멘토를 만날 수 있는 기회를 갖게 된다. 이 때 멘토형 CEO의 역할에 보람과 의미가 있는 것이다.

멘토링을 도입했다고 해서 꼭 성공하는 것은 아니다. 수많은 기업과 공공기관 그리고 학교 등에서 멘토링이 성공을 거두고 정착할 수 있었던 것은 멘토형 CEO가 멘토링 활동을 지속적으로 지원하고 동기부여 해 준 결과이다. 우리가 원하는 미래의 CEO가 모든 것을 다 갖춘 완벽한 CEO일 수는 없다. 하지만 미래의 CEO는 구성원들이 어떤 것을 원하고 있는지, 어떤 변화를 추구하는지를 파악하여 ,구성원들에게 새로운 시스템을 접할 기회를 주어, 조직의 CEO를 믿고 시스템에 의지할 수 있도록 해 주는 CEO일 것이다.